A Chianti nevet többen talán csak a borral azonosítják, de a név az egy körülbelül húsz kilométeren át húzódó hegyláncolatot és a környező völgyek, lankák összességét is takarja, ahol az ilyen nevű bort is készítik, és amely Siena, Firenze és Arezzo provinciák határán helyezkedik el. Régebben a terület nagy részét erdő borította, ezt legfeljebb az olajfákkal beültetett teraszok szakították meg, de néhány évtizeddel ezelőtt ipari méretekben ráálltak a borkészítésre, és azóta az erdők komoly részének helyén szőlősorok hullámoznak. Aki azonban nem bortúrára vágyik, az is nagyon kellemesen tudja eltölteni itt az idejét, hiszen az ismertebb városkák - Radda, Greve, Castellina - között a környék tele van sok-sok apró, néha fallal is körülvett kisebb településsel is, melyek mind megérnek egy sétát. Például San Gusmé, San Sano, San Giusto és Vagliagli középkori falai között turisták tömegei helyett eredeti olasz hangulattal találkozhatunk. Ennek a településtípusnak az összefoglaló neve a borgo vagy kisebb változatban a borghetto (állítólag ez utóbbi kifejezésből származtatható a gettó szó is), amely korábban általában a környék földjein dolgozó földművesek, jobbágyok lakóhelyeként szolgált.
Bár a falak között lakók életmódja sokat változott, azért sok olyan elem van jelen a mai napig az emberek közti viszonyban, amelyet első hallásra meghökkentőnek is találhatunk. Fura módon ugyanis Chianti bizonyos területei a létező feudalizmus kifejezéssel is bátran jellemezhetők: ezeken a részeken az itt lakók komoly százaléka bérli báróktól, bárónőktől a lakását. E sorok írója is családjával hónapokig egy ilyen ingatlanban lakott, amelynek tulajdonosa, egy bárónő - külsőre elegáns, idős hölgy selyemblúzban és térdig érő szövetszoknyában - egyik kezében mobiltelefonnal, a másikban slusszkulccsal időnként megjelent, a lakókat körbejárta, és előkelő mély hangon rendelkezett. A báróék egykori jobbágyainak leszármazottai közül is sikerült találkoznunk egy középkorú úrral, aki ma villany- és vízszerelőként a bárónő ingatlanjaiban előforduló ilyen jellegű problémákat kezeli, és az ősei több évszázadig egy gyönyörű, Chianti köveiből rakott és lilaakáccal felfuttatott házban laktak. Elmesélte, hogy az épületekben négy-öt többgenerációs család lakott együtt, és gyakran nyolc-tíz fő jutott egy szobára. A völgyön végignézve bevallotta, hogy nehéz anélkül gyönyörködnie a tájban, hogy ne jutna eszébe az a rengeteg szenvedés, amit az ősei átéltek, miközben a környék földjein kellett robotolni, kézzel kiszedni egyenként belőle a köveket, s támfalakat építeni.
A környék földesurai és várurai közül sokan tartoztak a középkorban a Ricasoli család valamelyik ágához, és ma is lakják vagy használják váraikat. Brolio várának egy része ettől azért még látogatható, néhány szobát pedig Bettino Ricasoli, az 1800-as években itt lakó nagytiszteletű államférfi bemutatásának szenteltek. Cacchianót - a Brolióval szemben lévő dombon - a család egy másik ága használja manapság nyári laknak, így ezt belülről nem lehet megtekinteni, de ettől függetlenül érdemes körbejárni, mert a kilátás elképesztő, egészen Sienáig belátni a lankákat.