A lengyel Pilecki család generációs öröksége alighanem a bátor hazafiság és a szenvedélyes küzdelem az elnyomás ellen. Witold Pilecki 1901-ben az oroszországi Karéliában
látta meg a napvilágot – nagyapja, Józef ugyanis részt vett az 1863-as litván–lengyel felkelésben, ennek okán a cári hatalom minden vagyonukat elkobozta és kitelepítette őket. Nem sokáig maradtak azonban orosz földön, mivel édesanyjuk ragaszkodott hozzá, hogy lengyel iskolába járjanak, ezért Vilnába (ma Vilnius) költözött a gyerekekkel – édesapjuk pedig Karéliából támogatta a család megélhetését.
A fiatal Witold már kereskedelmi tanulmányai mellett, 13 évesen tagja lett az illegális lengyel cserkészmozgalomnak, ami a megszállt Lengyelországban komoly retorziókat vonhatott maga után. Bár a család az első világháborút viszonylag könnyen átvészelte, Witold a cári Oroszország bukása után, még 1918-ban belépett az illegális Lengyel Katonai Szervezetbe, és a Vilnai Önvédelem alakulatába. Az egység tagjaként aktív szerepet vállalt a város védelmében, és a bolsevik erőkkel szembeni küzdelemben, részt vett Minszk visszafoglalásában is.
Egy év múlva ugyan leszerelték és folytathatta tanulmányait, érettségiig azonban nem jutott el, mert 1920 júliusában Lenin ismét támadást indított a fiatal lengyel állam ellen. Pilecki azonnal fegyvert ragadott, és a 211-es ulánus ezred tagjaként részt vett a varsói ütközetben és Vilno visszavételében is. A főváros felszabadítása – vagyis a „varsói csoda”, melyet a budapesti Weiss Manfréd Művek és az akkori magyar kormány is több mint 100 millió fegyvertölténnyel és egyéb katonai felszereléssel támogatott – kis időre feltartóztatta a Vörös Hadsereg előrenyomulását. Witold Pilecki, még mielőtt leérettségizett volna, hősies helytállásáért kétszer is megkapta a Vitézek Érdemkeresztjét.