Pablo Escobar Kolumbia Medellín nevű nagyvárosban nőtt fel, egy kilencfős családban. A bűnözés már középiskolás korában beköszöntött Escobar életébe, különböző elbeszélések azonban mást állítanak arról, miként kóstolt bele az alvilági üzelmekbe. Egy legenda szerint a tinédzser Pablo sírköveket lopott temetőkből, majd miután lecsiszolta róluk az elhunyt nevét, eladta azt helyi csempészeknek. Roberto Escobar, Pablo bátyja és későbbi könyvelője tagadja, hogy ez a történet igaz lenne, szerinte öccse csak olyan sírköveket adott tovább, amelyekért nem fizették a fenntartási díjat. Pablo fia, Juan Pablo szerint apja a medellíni egyetem diplomáit hamisítva vágott bele illegális tevékenységekbe – mielőtt kokaincsempészettel kezdett volna foglalkozni, egy ideig Pablo is erre az egyetemre járt, azonban sosem szerzett diplomát. (Juan Pablo Escobar később Sebastián Marroquinre változtatta a nevét, de nem azért, mert el akart szakadni a családnévtől, hanem mert apja halála után Mozambikban összetalálkozott egy voodoo varázslóval, aki megátkozta, és emiatt személyiséget váltott.)
Ezüst vagy ólom
Pablo Escobar és barátja, Oscar Benel Aguirre az 1970-es évek elején szerzett kisebb hírnevet, amikor állítólag egy medellíni vezető elrablásáért százezer dollárt kaptak. Escobar célja volt, hogy huszonkét éves korára már egymillió kolumbiai pezója legyen. Huszonhat évesen már több mint százmillió pezó volt a számláján (akkoriban ez körülbelül hárommillió dollárnak felelt meg).