Az Óbudai-sziget már a szocializmus idejében is koncerthelyszínként szolgált. Az első könnyűzenei rendezvényt 1980-ban rendezték meg a Fekete Bárányok (a Beatrice, a P. Mobil és Hobo Blues Band) fellépésével. Már az esemény nevében is benne volt, hogy valami ellen szerveződik, a fellépők szembe akartak menni a kulturális fősodorral. Ezt követően szimbolikus rendszerellenes helyszínné vált, majd 1991-ben a szovjet csapatok kivonulása alkalmából egy fesztivált is szerveztek ide Viszlát, Iván! néven.
A forradalmi hangulatból üzleti vállalkozássá válás útján 1993-ban rendezték meg a Diákszigetet, majd 1994-ben hivatalosan is a hippikorszak örököseivé váltak: a woodstocki fesztivál 25 éves jubileuma alkalmából Eurowoodstock alcímmel az eredeti fesztivál több fellépője is koncertet adott a Diákszigeten, amely a mainstreambe 1996-tól 2001-ig Pepsi Sziget néven kapcsolódott be, majd 2002-ben vette fel a napjainkban ismertté vált Sziget Fesztivál nevet.
Üzlet és lobbierő