Elmondása szerint Anne Shirley karakterét saját magáról, fiatal éveiről és a körülötte élő emberekről mintázta. Anne-hez hasonlóan ő is egy vidéki farmon nőtt fel idősebb nevelők keze alatt. Édesanyja korai halála után édesapja elköltözött Prince Albertbe, a fiatal Montgomery pedig anyai nagyszüleihez, Alexander és Lucy Macneillhez került, akik a Prince Edward-sziget északi partján fekvő falucskában, Cavendishben laktak. Bár több rokon is élt a közelben, mind jóval idősebbek voltak Montgomerynél, így játszótársak helyett könyvekkel és képzeletbeli barátnőkkel szórakoztatta magát – ahogyan Anne Shirley-nek is volt képzeletbeli pajtása, akivel a tükör előtt beszélgetett.
Kedvenc főhősnőjéhez hasonlóan Montgomerynek is meggyűlt a baja a szigorú tanárokkal, illetve az iskolatársai csúfolódásával. Nehezítette a beilleszkedését az is, hogy nagymamája az iskolai ebédszünetekre mindig hazaparancsolta, így nem a társaival ebédelt. A könyvbéli Anne („e-vel”) vörös haja miatt vált a csúfolódás céltáblájává, és egyik leghőbb vágya egy gyönyörű puffos ujjú ruha volt. Hasonló módon Montgomery is nehezen viselte társai csúfolódását, és nagy szomorúsága volt, hogy szörnyű ujjas kötényt kellett hordania.
„A Sátán újra a Földön lakik, és számos emberi testet öltött magára”
Németh Sándor beszéde az október 7-e utáni Izrael melletti szolidaritási tüntetésen »
Emlékezés az aradi hősökre
Kik érted haltak »
Kicsoda Charlie Kirk, Trump titkos fegyvere?
A 31 éves evangéliumi keresztény influenszer, aki egyetemisták millióit mozgósította a választások előtt »