Elmondása szerint Anne Shirley karakterét saját magáról, fiatal éveiről és a körülötte élő emberekről mintázta. Anne-hez hasonlóan ő is egy vidéki farmon nőtt fel idősebb nevelők keze alatt. Édesanyja korai halála után édesapja elköltözött Prince Albertbe, a fiatal Montgomery pedig anyai nagyszüleihez, Alexander és Lucy Macneillhez került, akik a Prince Edward-sziget északi partján fekvő falucskában, Cavendishben laktak. Bár több rokon is élt a közelben, mind jóval idősebbek voltak Montgomerynél, így játszótársak helyett könyvekkel és képzeletbeli barátnőkkel szórakoztatta magát – ahogyan Anne Shirley-nek is volt képzeletbeli pajtása, akivel a tükör előtt beszélgetett.
Kedvenc főhősnőjéhez hasonlóan Montgomerynek is meggyűlt a baja a szigorú tanárokkal, illetve az iskolatársai csúfolódásával. Nehezítette a beilleszkedését az is, hogy nagymamája az iskolai ebédszünetekre mindig hazaparancsolta, így nem a társaival ebédelt. A könyvbéli Anne („e-vel”) vörös haja miatt vált a csúfolódás céltáblájává, és egyik leghőbb vágya egy gyönyörű puffos ujjú ruha volt. Hasonló módon Montgomery is nehezen viselte társai csúfolódását, és nagy szomorúsága volt, hogy szörnyű ujjas kötényt kellett hordania.
Pünkösd után: a karizmák titkai
Hogyan alakult a Szentlélek ajándékainak megítélése az elmúlt 2 ezer évben »
Átmenvén a siralom völgyén
Trianon túlélése és ami ebből következik »
Sávuot: a törvényadás ünnepének eredete
Az Ószövetség egyik legjelentősebb nemzeti és vallási ünnepe volt – de az Újszövetség egyik meghatározó eseménye is ezen az ünnepen történt »