Elmondása szerint Anne Shirley karakterét saját magáról, fiatal éveiről és a körülötte élő emberekről mintázta. Anne-hez hasonlóan ő is egy vidéki farmon nőtt fel idősebb nevelők keze alatt. Édesanyja korai halála után édesapja elköltözött Prince Albertbe, a fiatal Montgomery pedig anyai nagyszüleihez, Alexander és Lucy Macneillhez került, akik a Prince Edward-sziget északi partján fekvő falucskában, Cavendishben laktak. Bár több rokon is élt a közelben, mind jóval idősebbek voltak Montgomerynél, így játszótársak helyett könyvekkel és képzeletbeli barátnőkkel szórakoztatta magát – ahogyan Anne Shirley-nek is volt képzeletbeli pajtása, akivel a tükör előtt beszélgetett.
Kedvenc főhősnőjéhez hasonlóan Montgomerynek is meggyűlt a baja a szigorú tanárokkal, illetve az iskolatársai csúfolódásával. Nehezítette a beilleszkedését az is, hogy nagymamája az iskolai ebédszünetekre mindig hazaparancsolta, így nem a társaival ebédelt. A könyvbéli Anne („e-vel”) vörös haja miatt vált a csúfolódás céltáblájává, és egyik leghőbb vágya egy gyönyörű puffos ujjú ruha volt. Hasonló módon Montgomery is nehezen viselte társai csúfolódását, és nagy szomorúsága volt, hogy szörnyű ujjas kötényt kellett hordania.
Tökfejek, boszorkányok, szellemek és csontvázak: honnan ered a Halloween valójában?
Több ezer éves hagyományokból épül fel a pogány szelleműző ünnep »
‘56 egy párizsi gyermek szemével
Külföldön is hatalmas izgalommal követték az akkori eseményeket »
Újév, rettenetes napok és a bűnbánat ereje
A rós hásánát követő időszak a önvizsgálat, bűnbánat, bűnvallás és a megtérés ideje »